O'Leary, tiền vệ 24 tuổi người Đan Mạch, thuận chân trái, sở hữu kỹ thuật và tầm nhìn tuyệt vời. Anh có thể hỗ trợ và đóng góp tấn công, đồng thời sở hữu một thái độ phòng ngự mạnh mẽ. O'Leary đã gần như chuyển đến Serie A vào mùa hè năm ngoái khi đội bóng Atalanta của Gasperini muốn chiêu mộ anh, nhưng không đạt được thỏa thuận chuyển nhượng với Celtic. Juventus đã coi O'Leary là một mục tiêu tiềm năng sau khi thương vụ chuyển nhượng Kupmeiners bất thành. Cuối cùng, Juventus đã ký hợp đồng thành công với Kupmeiners, và O'Leary chuyển đến Brighton.

Mùa giải trước, O'Leary đã có 21 lần ra sân tại Ngoại hạng Anh, ghi hai bàn và có hai pha kiến tạo. Giờ đây, Juventus đang chuẩn bị theo đuổi O'Leary một lần nữa, và tổng giám đốc Comolli cần đạt được thỏa thuận chung với Brighton. Gazzetta dello Sport đưa tin O'Leary đã đồng ý gia nhập Juventus. Juventus đang có kế hoạch bán Douglas Luiz vào mùa hè này và đưa O'Leary về để thay thế.

Juventus trước đó đã nhắm đến tiền vệ André Jordão của Juventus, nhưng mức giá mà Sporting CP yêu cầu quá cao (60 triệu euro), khiến Juventus phải chuyển sang O'Reilly. Juventus muốn cho mượn O'Reilly kèm theo điều khoản mua đứt. Brighton & Hove Albion đã chấp nhận lời đề nghị cho mượn rồi mua đứt của Juventus, qua đó tăng thêm cơ hội chiêu mộ O'Reilly. Động thái này sẽ rút ngắn kỳ chuyển nhượng mùa hè của Juventus, giải phóng nguồn quỹ cho các vị trí khác.

Trong khi theo đuổi các bản hợp đồng mới, tổng giám đốc Comolli của Juventus cũng sẽ đẩy nhanh việc thanh lý những cầu thủ dư thừa. Napoli quan tâm đến tiền vệ André Miretti của Juventus với mức giá 14 triệu euro, nhưng Juventus cho rằng mức giá này quá thấp và yêu cầu 18 triệu euro. Miretti đã bị chấn thương trong trận đấu trên sân nhà của Juventus tuần này, điều này có thể ảnh hưởng đến việc chuyển nhượng của anh. Hơn nữa, Nicolás González cũng sắp rời Juventus, với sự quan tâm từ Atletico Madrid và một số đội bóng Ngoại hạng Anh.

Juventus sẽ tiếp tục nỗ lực để chiêu mộ Mouani, mục tiêu tiền đạo duy nhất hiện tại của họ. Juventus đã đạt được thỏa thuận với Mouani, nhưng vẫn cần thuyết phục Paris Saint-Germain nhả anh. Sau khi bán một số cầu thủ, Juventus dự kiến sẽ có thêm nguồn tiền để chiêu mộ Mouani.